Miguel Ángel esculpió esta Virgen de la Escalera en sus años juveniles. Se quedó siempre con la escultura, la cual permaneció en casa de su nieto Ludovico - según cuenta Vasari - antes de pasar a la colección de Cósimo II. Desde el punto de vista estilístico, Miguel Ángel se inspira en la dramática vitalidad que agita los bajorrelieves de Donatello, y que se dicen «schiacciati». En cambio, desde el punto de vista de la interpretación del sujeto, tenemos múltiples posibilidades. Vemos a María de perfil, sentada en un cubo de piedra, que con un gesto extremadamente protector, sostiene bajo su manto al Niño Jesús dormido. Sin embargo, la mirada de la Virgen se fija en la escena que está a su lado: hay una escalera, algunos angelitos, y uno de ellos, que está agarrado a la barandilla, sostiene junto con otro un paño, justo a la izquierda de la Virgen. La barandilla en realidad tiene forma de cruz y el paño puede ser una profecía de la Síndone. La escalera evoca a la Virgen como Scala Coeli que conduce al Paraíso. En 1477 fue publicado un libro que se difundió mucho, titulado Libro de la escalera del Paraíso. La tesis del libro venía de una idea de san Agustín, según la cual se contempla a María como metáfora de una escalera mediante la que Dios puede descender entre los hombres y los hombres subir al cielo.
La mirada de María es la de una madre que ve el destino que le espera a su hijo. A partir del Trecento, el Niño dormido representa una prefiguración de la muerte. Por tanto, la Virgen de la escalera de Miguel Ángel es una memoria de la pasión de Cristo, un trabajo preparatorio para las cuatro extraordinarias piezas de la Piedad, verdaderas obras maestras de la madurez del escultor
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