Existía en Toledo una antigua tradición que señalaba cómo en 1327 cuando los restos de D. Gonzalo Ruiz de Toledo, señor de Orgaz, se habían trasladado del convento de los frailes agustinos a la parroquia de Santo Tomé, en la deposición del cuerpo en el sepulcro habían participado san Agustín y san Esteban, mientras que los admirados asistentes escuchaban una voz que decía: «Tal galardón recibe quien a Dios y a sus santos sirve». El milagro fue oficialmente reconocido en 1583, y el párroco de Santo Tomé quiso dejar testimonio imperecedero de este hecho encargando un lienzo a El Greco para presidir la capilla del Señor de Orgaz. En la primavera de 1588 ya pudo contemplarse este cuadro, donde Domenico Theotocopuli plasmó el horizonte católico ante la vida y la muerte transmitiendo cómo el cielo es la verdad de la tierra y cómo el hombre es un ser para la vida, incluso cuando ha traspasado el umbral de la muerte. El hombre no abandona este mundo en solitario, sino que junto a él para ayudarle está Jesucristo, su redentor, nuestra madre la Virgen y todos los santos del cielo, nuestros amigos.
El cuadro representa unidas las dos dimensiones de la existencia humana, abajo la muerte arriba la vida eterna. En la parte inferior del cuadro una serie de personajes que asisten anacrónicamente al entierro de D. Gonzalo - caballeros, frailes, el párroco, el mismo Greco y su hijo - nos invitan a entrar en el misterio admirable que contemplan nuestros ojos.
Entre la tierra y el cielo el lazo de unión es el alma inmortal de señor de Orgaz, figurada como un feto que es llevado al cielo por manos de un ángel, y la Cruz de Cristo que ha rescatado al género humano de la muerte eterna.
En la parte superior el pintor describe el mundo de los bienaventurados, la Trinidad, la Virgen, san Pablo y Santiago que interceden por el noble, junto con los justos del antiguo testamento y los santos, entre los que está pintado Felipe II, expresando con todo ello una mentalidad unitaria no dualista.
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